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Castiglion Fiorentino in provincia di Arezzo è locato in collina a m 342 sul livello del mare.
Abitato fin dalla preistoria ha avuto un fiorente attività tra il X e l'VIII secolo avanti cristo, età del ferro, prima epoca della civiltà etrusca. Numerosi ritrovamenti etruschi testimoniano la fiorente attività di questo popolo come il deposito di Brolio nell' omonimo paese con una serie significativa di bronzetti.
La città di Castiglion Fiorentino è locata nella Vsldichiana aretina, zona più volte bonificata da etruschi e romani, come pure nel medio evo da aretini, perugini e fiorentini.
La più consistente opera di bonifica su fatta nel ventennio fascista ad opera di Mussolini.
Di sicuro interesse sono le mura medioevali, più volte ricostruite dai vari domini che Castiglion Fiorentino ha subito.
L'accesso principale alla città è Porta Fiorentina dove all'interno si trova un affresco della Madonna e un rilievo raffigurante San Michele.
Da non perdere è il teatro comunale all'interno delle mura pisane, così dette pere la partecipazione della repubblica di Pisa alla costruzione di esse.
Recenti scavi hanno dato alla luce antichissimi resti di mura etrusche.
Palazzo Pretorio è sede della biblioteca comunale.
La Pinacoteca, oltre che essere adebita ad esposizione, comprende la chiesa di Sant'Angelo.
La chiesa fu costruita in forme romaniche tra il 1229 e il 1239.
Anche Giorgio Vasari, grande architetto aretino ha progettato le logge a Castiglion Fiorentino.
Sono nove arcate costruite nel 1513.
Dal 1256 i frati francescani iniziarono la costruzione della chiesa di San Francesco.
La facciata in arenaria porta sulla sommità un rilievo di San Francesco fatto da
Antonio Brogi nel 1946.